В возрасте 11 лет Джон «издал» первый номер «Sport and Speed Illustrated» (иллюстрированный журнал «Спорт и скорость»), правда, первый номер оказался и последним. Зато под названием автор старательно вывел: «Редактор и оформитель Дж. У. Леннон». Некоторые из рисунков этого журнала Джон впоследствии использовал в оформлении сольного альбома «Walls and Bridges».

Тетя Мими отдавала племяннику всю свою любовь и одновременно воспитывала в строгости. Муж Мими, дядя Джордж, также любил племянника. Однако он неожиданно умер, после чего Джон сблизился с матерью. Оказалось, что у них много общего, в том числе стремление к личной независимости, которое оба возвели в культ.

В подростковом возрасте Джон, как и многие его сверстники, увлекся музыкой, особенно песнями Элвиса Пресли. Мими подарила ему подержанную гитару, на которой Джон с большим энтузиазмом начал учиться играть. Вскоре он с друзьями собрал первую группу. Состав группы постоянно менялся, но очень скоро мальчики впервые выступили на людях. Их начали приглашать играть на праздниках, в молодежных клубах.

Самым сильным потрясением для Джона стала смерть матери. Джулия погибла в автокатастрофе. Леннон очень сильно переживал, начал пить, принимать участие в драках. Но спустя какое-то время успокоился, смирился со своей потерей и стал заниматься музыкой. Школу он посещал все реже и на экзаменах провалился. Но директор, сжалившись над ним, дал ему рекомендацию для художественного колледжа.

В этот период и начались первые любовные приключения Джона. Ему нравились блондинки, и он выбирал только девушек со светлыми волосами и челкой, как у Брижит Бардо.

Там же, в колледже, он познакомился с Синтией Пауэлл, которая вскоре стала его женой и родила ему сына Джулиана. Джон и ее заставил перекрасить волосы в белый цвет и отрезать челку.

Джон и Синтия прожили вместе около пяти лет. За это время Джон вместе с Полом Маккартни создали «The Beatles», в которую, помимо них, вошли Джордж Харрисон и Ринго Старр. Джон всячески стремился подчеркнуть свое лидерство в группе: он первым выходил на сцену, сам объявлял номера. Он стремился к успеху, к славе, к которой, как он верил, проще всего прийти через рок-музыку. В свободное время он занимался и живописью, не оставлял и литературных опытов и даже сыграл одну роль в кино. Однако главной для него продолжала оставаться музыка. Отношения с Синтией становились все более сложными. Джон бывал груб, иногда приходил домой очень поздно и пьяным, а иногда не приходил вовсе. Синтия понимала, что Джон слишком непостоянен, слишком ветренен и им рано или поздно придется расстаться. Так и произошло.

В 1966 году Леннон познакомился с японской художницей-авангардисткой Йоко Оно. Она привезла свои картины в Англию и организовала выставку в Лондоне. Джон попал на нее совершенно случайно. Однако Йоко решила не упускать выпавшего ей шанса: она выяснила, где можно встретить Леннона, и стала бывать в этих местах, как бы случайно попадаться ему на глаза, отправлять ему загадочные письма без подписи или открытки, на которых она писала: «Смотри на огни до рассвета», «Танцуй», «Дыши». Маленькая, но упорная японка преследовала его больше года. Она звонила ему и произносила длинные монологи на социальные темы, говорила о важности борьбы за мир и т. д. Наконец она добилась своего: Джон влюбился в нее без памяти.

Йоко была полной противоположностью Джона: она родилась в аристократической семье, ее отец был банкиром. Она прекрасно училась и окончила престижный американский колледж. Оно была старше Леннона на семь лет.

В то время Йоко была замужем за кинопродюсером Антони Коксом, даже родила ему дочь Киоки. Это был ее второй брак. Но, познакомившись с Джоном, она записала в своем дневнике, что наконец-то нашла человека, которого ей бы хотелось полюбить, и очень скоро развелась.

Впоследствии Леннон говорил, что «…Йоко одна заменила всех тех, кого ему не хватало и кого он потерял в жизни, Джулию, его друга Стюарта…». Очень скоро стало ясно, что японка заняла в его сердце и то место, которое было отдано «The Beatles».

Женитьба на Йоко и смена имени сыграли большое значение в жизни Джона. Впоследствии он сам неоднократно повторял: «Я стал другим человеком. Тот Джон, которого вы знали раньше, больше не существует». Изменения сквозили во всем, в том числе в его творчестве и даже в поведении.